Una lactama (el nombre es un acrónimo de las palabras lactona amida) es una amida cíclica. Los prefijos indican cuántos átomos de carbono (aparte de la funcionalidad carbonilo) están presentes en el anillo: β-lactama (2 átomos de carbono, fuera del carbonilo, haciendo 4 átomos del anillo en total), γ-lactama (3 y 5), δ-lactama (4 y 6).
Síntesis
Existen métodos de síntesis generales para la síntesis orgánica de lactamas.
- Se forman lactamas por el rearreglo catalizado por ácidos de las oximas, en el rearreglo de Beckmann.
- Se forman lactamas a partir de cetonas cíclicas y ácido hidrazoico en la reacción de Schmidt.
- Se forman lactamas a partir de aminoácidos, por ciclización.
- En la yodolactamización[1] un ion iminio reacciona con un ion halonio formado in situ por reacción de un alqueno con yodo.
- Se forman lactamas por cicloadición dipolar 1,3 catalizada por cobre de alquinos y por-no nitronas en la reacción de el matho.
Reacciones
- Las lactamas pueden polimerizarse para formar poliamidas.
Véase también
- β-lactama con un anillo de cuatro miembros, encontrado en los antibióticos β-lactama. La penicilina, considerado el antibiótico más famoso, pertenece a este tipo.
- Lactona, un éster cíclico.
- Caprolactama
Referencias
